Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, пытается начать жизнь с чистого листа. Он возвращается в родной город, но быстро понимает, что прошлое не так просто оставить позади. Старые друзья и враги из криминального мира не дают ему забыть, кем он был, постоянно втягивая в опасные ситуации и проверяя его решимость жить честно. Параллельно зритель знакомится с его семьей — дочерью-подростком, которая выросла без отца и относится к нему с недоверием и обидой, и бывшей женой, пытающейся построить новую, спокойную жизнь. Основной конфликт сезона строится на внутренней борьбе Егора: с одной стороны, он искренне хочет наладить отношения с дочерью и заслужить ее прощение, а с другой — вынужден противостоять давлению старой среды, где действуют свои жесткие законы и обязательства. Каждая серия бросает ему новый вызов, ставя перед мучительным выбором между спокойным семейным будущим и необходимостью решать проблемы старыми, криминальными методами. По мере развития сюжета напряжение нарастает, когда в городе появляется новый влиятельный криминальный авторитет, претендующий на сферы влияния, которые когда-то контролировал Егор. Это становится прямой угрозой не только для его попыток остаться в стороне, но и для безопасности его близких. Постепенно Егор осознает, что просто отойти в сторону не получится, и ему приходится использовать все свои старые навыки и связи, чтобы защитить свою зарождающуюся новую жизнь. При этом он старается скрыть от дочери правду о своей настоящей деятельности, выдавая ее за работу в службе безопасности, что создает дополнительные драматические коллизии и недопонимание. Сезон закручивается вокруг нескольких ключевых интриг: попытки Егора легализовать свой бизнес, его сложного противостояния с новым противником и хрупкого процесса восстановления доверия в семье. Финальные эпизоды приводят к открытому конфликту, где ставки становятся максимально высокими, заставляя главного героя сделать окончательный выбор, который определит его дальнейшую судьбу и судьбу тех, кого он любит.